自由で柔軟な働き方として注目されるフリーランス。
しかし実際には「やめとけ」と警告されたり家族から反対されたりする場面が少なくありません。

そのように言われる背景には、フリーランスの働き方への理解や一般的な信用の低さなどがあります。
そして、仕事をしようとしている本人が十分に準備しないままフリーランスの世界に飛び込めば、思わぬ後悔や生活の不安を抱える可能性もあります。

そこで本記事では、実際に失敗やリスクに直面した経験談や統計データを交えながら、フリーランスという働き方の現実を整理します。
ベストな働き方を見極めるための参考にしてください。

今はまだ漠然と「フリーランスなら自由に働けるかも」と思っている方も、後悔しないためにこの記事で一度立ち止まり、冷静に検討しましょう。

「フリーランスはやめとけ」に対する7つの真実|後悔しない働き方選び方

フリーランスやめとけといわれる理由を理解する

「フリーランスはやめとけ」と言われる理由は、単なる脅しやネガティブキャンペーンではありません。
実際に多くの人がフリーランスとして独立後に理想通りの働き方ができず、経済的にも心理的にも大きな負担を抱えています。

この章では代表的なリスクと課題を整理します。
自分が同じ状況に陥らないための予防策や心構えを持てるように、まずは起こりがちな失敗の理由を押さえておきましょう。

収入の不安定さと生活リスク

フリーランス最大のリスクは収入が不安定になることです。
特に独立当初は取引先や案件が限られるため、収入が月ごとに大きく変動します。
内閣官房の「フリーランス実態調査」によると、「収入が少ない・安定しない」と回答したのが全体の約6割。
収入が減少すれば貯蓄や生活基盤が揺らぎ、精神的にも追い詰められがちです。

参考:内閣官房「フリーランス実態調査
https://www.cas.go.jp/jp/seisaku/atarashii_sihonsyugi/freelance/dai1/siryou13.pdf

収入の減少は、住居や教育費、老後の備えなど、固定費の多い人ほど安心感への影響が大きくなります。
特に会社員経験しかない人は「給料日に一定額が振り込まれる安心感」に慣れているため、収入変動への耐性が低い傾向があります。

、収入が半分になった月にどのように対処しますか?
計画性やメンタルの強さが問われます。

こうした現実に直面すると「やっぱり会社員のほうが安全だった」と後悔する人も少なくありません。
一方で、準備と覚悟があれば乗り越えられる部分もあります。
あらかじめ収入が下がってしまう期間や限度額などの限界値を設定し、リスクが生じうることを想定して営業しておくと心理的に安定しやすいです。

社会的信用の低下と契約トラブル

フリーランスになると、会社員のときには意識しなかった信用の問題が浮上します。
具体的には、クレジットカードや住宅ローンの審査、賃貸契約などで不利になりやすいのが現実です。
また、取引先との契約でも個人事業主だからと不利な条件を提示されることがあります。

なぜ信用が下がるのかというと、金融機関や企業は収入の安定性を重視するからです(定期的な給与所得がないフリーランスは、どうしてもリスクが高いと見なされがち)。
社会的信用の低さから契約の際に苦労するリスクがあることを知っているひとは、このような観点から「フリーランスはやめとけ」と言っているのです。

一方で、事業実績や確定申告書類などを積み上げることで、少しずつ信用を回復する方法もあります。
最初から信用が下がると諦めるのではなく、準備と継続が大切です。

MEMO: フリーランス5年目以降は、過去の収入証明でローン審査も通りやすくなる場合があります。

スキル不足による仕事継続の難しさ

スキルが不足していると、仕事を継続的に獲得するのは難しいです。
特に競争が激しい分野では、単価の下落や案件獲得の難化が起こります。
独立後に思った以上にスキルが通用しなかったと気づき、再就職を考える人もいます。

スキルが重要となっている理由は、フリーランスはスキルが収入を決める直接の要因だからです。
特にWeb関連の仕事は技術の陳腐化も早く、学び続ける姿勢が不可欠です。

スキル不足の対策として、独立前に副業で経験を積むことでリスクを減らす手段もあります
会社員として働きながら、少しずつスキルを試す時間を持つことは、現実的な準備です。

孤立やメンタル面の負担

フリーランスは自由な反面、孤立しやすい働き方です。
相談相手がいない、評価を受ける機会がないことで、モチベーションが下がったり不安が増大することもあります。
特に初期は不確実性が多く、自己肯定感が下がりやすいです。

ここで重要なのは孤立しない仕組みを用意することです。
オンラインコミュニティに参加する、メンターを持つなど、心の支えを意識的に作る工夫が求められます。
また、ChatGPTなどの生成AIを相談相手や壁打ち相手として活用するのもおすすめです。

老後や将来設計の不透明さ

会社員であれば厚生年金や退職金が用意されていますが、フリーランスには基本的にそれがありません。
将来の生活資金を自己責任で用意する必要があります。
これが生活できないのではと不安を誘発する最大の要因です。

将来への設計については、iDeCoや小規模企業共済などの制度を活用すれば備えを積み立てられます。
重要なのは、早期から具体的な計画を立てることです。

フリーランスにはさまざまなリスクが存在します。
どれも自由と表裏一体であり、リスクを知ることが本当の意味での自由を得る第一歩です。

今目指しているフリーランスとしての働き方に、このリスクはどれだけ許容できるでしょうか?
一度立ち止まって考えてみてください。
また、フリーランスの自由な働き方に関するメリット・デメリットなどの詳細はこちら
▷参考記事:フリーランス自由の現実5つの真実と成功法則

フリーランスのメリットと楽しさも知る

フリーランスには多くのリスクがある一方で、魅力的な側面も存在します。
全てを否定するのではなく、ポジティブな面とバランスをとることが重要です。

この章ではフリーランスで得られるメリットを整理します。
理想的な働き方を多角的に考えるために、ぜひ参考にしてください。

案件を選べる自由と裁量の広さ

フリーランス最大の魅力は、何をどのように受けるかを自分で決められる点です。
スケジュールも案件内容も自由に選択できるため、無理なく自分らしい働き方を作れます。例えば、週3日だけ稼働する、副業ベースで継続するなど、選択肢は無限にあります。

自分でスケジュールをある程度決定できる状態は、モチベーション維持にもつながります。
心理学でも「選択の自由が幸福感に寄与する」という研究(Deci & Ryan, 2000)があり、やらされ感のない働き方は満足度を高めます。

ただし、選択肢が多すぎることで迷いや焦りが生まれる側面もあります。
判断基準を事前に明確にしておくと、自由が負担に変わるのを防げます。

収入を上げるチャンスの多さ

会社員は給与テーブルが決まっているため、年功序列や評価に縛られがちです。
フリーランスは案件単価や作業量を増やすことで、短期間で収入を伸ばすことが可能です。

例えば、副業から始めて実績を積み、2年目に月収が倍増した例もあります。
目に見える成果が現れ始めたことをきっかけにモチベーションが高まり、それに比例して行動量も増えるという理想的な例です。
もちろん、フリーランスとして独立することで仕事に費やす時間が増えるという点からの相乗効果もあります。

一方で、収入の増減はすべて自己責任です。
リスクも背負うことになりますが、上限を決められない働き方に価値を感じる人には大きな魅力です。

収入に上限がない働き方にどのくらい魅力を感じますか?

時間や場所に縛られない働き方

フリーランスは働く場所や時間を選ばずに済むケースが多いです。
リモートワーク、ワーケーション、フレックスタイムなど、柔軟性の高さが特徴です。

子育てや介護、地域移住など生活環境が変わりやすい人にとって、この自由は大きな利点です。

ただし、自由であることは自己管理が必須という裏返しでもあります。
時間管理に自信がない場合は、ツールやルールを設計する必要があります。
ポイントは、自分に合った自己管理手法を選ぶことです。

フリーランスのタスク管理については、以下の記事がおすすめです。

▷ 参考記事:【決定版】フリーランスのタスク管理術:5つの手法と厳選ツールで生産性UP!

フリーランスの向き不向きを見極める具体的な視点

フリーランスは誰にとっても理想的な働き方とは限りません。
性格や環境、ライフステージによって適性は大きく変わります。

この章では「どのような人が向いているのか」「どのような人が不向きなのか」を整理します。
自分の立場と照らし合わせながら判断する基準を持てるようになります。

向いている人の特徴

フリーランスに向いているのは、自己管理能力と主体性を持つ人です。
具体的には次のような特徴が挙げられます。

✅フリーランスに向いている人の特徴

  • 目標を自分で設定し計画を立てて行動できる
  • 他人に指示されなくても自発的に仕事を進められる
  • 収入やスケジュールの変動を許容できる
  • 自己成長を楽しめる

こうした内発的動機付けに基づく特性をもっている人は、外部の評価や安定だけを拠り所にする人より仕事を継続しやすい傾向があります。
フリーランスは環境の変化が激しく、他人に決めてもらう余地がほとんどないからです。
主体性のある人ほど意思決定が速く、ストレスが少なくなります。

向いていない人の特徴

逆に不向きな人もいます。たとえば次のような特徴を持つ場合、慎重に考える必要があります。

✅フリーランスに向いていない人の特徴

  • 不安や迷いが強く決断に時間がかかる
  • 計画を立てるのが苦手
  • 評価がないと不安になる
  • 安定志向が強い

向いていない人の特徴に該当する人は、毎月の給与が振り込まれる安心感を手放すことに強いストレスを感じます。
特に会社員経験が長い人は、無意識に安定が当たり前と思い込んでいることもあります。

ただしこれらに該当していても、完全に不向きというわけではありません。
現職を退職せずに副業から段階的な移行で適性を高める方法もあります。
すぐに「自分は向いていない」と決めつける必要はないでしょう。

過去の事例から学ぶ失敗パターン

ここでは、実際にフリーランスに転向した人の失敗例を紹介します。

【実例】
私が相談を受けた30代前半の男性は営業職からライターに転向しました。
しかし、収入は初月から半減してしまい、焦りから単価の安い案件を受け続けた結果過労と不安で心身を崩してしまったのです。
事前の準備(資金面、スキルの棚卸し)が足りなかったことが原因でした。

このように「勢いで独立する」「準備不足のまま案件を探す」というパターンは共通しています。
なぜこうした失敗が起きるのかといえば、「不安を直視するより先に行動することで安心したい」という心理が働くからです。
結果的に、安心するために行動しようとして、不安が現実のものとなるリスクを増大さえてしまているということです。

ThinkPrompt:同じ状況でどんな準備をしたいと思いますか?

フリーランスを検討する際の準備ステップ

フリーランスは、いきなり会社を辞めて始めるだけでは長続きしません。
準備と戦略の積み重ねが十分か否かが成功するかどうかを左右します。
この章では「どのように準備を進めるべきか」をステップごとに解説します。
不安を減らしながら計画的に移行するための具体的な行動イメージを持つための重要ポイントです。

スキルアップの進め方

スキルはフリーランスの生命線です。
現場で即戦力として認められる知識や実績を持っていることが、安定収入の土台となります。

オンライン学習や資格取得

スキルを磨く最初の一歩は、オンライン講座や専門書を通じて体系的に知識を学ぶことです。
UdemyやSchoo、ビジネス書を活用すれば、実務に直結するスキルを短期間で学べます。
例えばライティング、マーケティング、デザインなど需要の高い分野は、実績がなくても知識だけで仕事を始めやすい領域です。

ただし、資格さえあれば安心と思い込むのは危険です。
フリーランスの場合はあくまで実績が評価の軸になるため、学びと並行してアウトプットすることが重要です。

実案件で経験を積む方法

学んだスキルを実際の案件で試すことが、独立後の自信につながります。

副業サイトやクラウドソーシングで小さな仕事を受け、ポートフォリオを作るところから始めましょう。
最初は単価が低くても問題ありません。
報酬より経験を優先する時期を用意することで、心理的ハードルが下がります。

このプロセスを経ることで、実務で必要な納期管理やクライアントコミュニケーションも学べます。

副業から始めるリスク分散

いきなりフリーランスになるのではなく、副業として少しずつスタートすることで生活が成り立つかどうかを試すことができます。
特に家族や住宅ローンがある人にとっては、このリスク分散が重要です。

副業の収入を増やしながら、半年〜1年かけて軌道に乗せる計画が理想です。
この段階で月収が生活費の3割程度になれば、独立後の不安も軽減できます

ThinkPrompt: もし副業で月5万円稼ぐとしたら、どんな手順で始めますか?

営業力と人脈形成の重要性

フリーランスは営業も商品も自分自身です。
どれだけスキルが高くても、営業力がなければ仕事は続きません。
過去のつながりやSNS、勉強会などを活用して、潜在的なクライアントと関係を築いていくことが大切です。

特にエージェントや紹介経由は信用を補う重要な手段です。
初期は、最初から直契約を目指さず、実績を積んでから段階的に広げる方が現実的です。

なぜ営業が重要かと言えば、フリーランスの収入の多くが「リピートや紹介」に支えられているからです。
信頼関係を築く努力を惜しまない人ほど、長く安定して活動できます。

また、営業の負担を軽減するためのフリーランスエージェントの活用も効果的です。

✅主なフリーランスエージェント

  • クラウドソーシング1

他の働き方との比較で見える選択肢

フリーランスだけが唯一の選択肢ではありません。
会社員やパート、業務委託など、それぞれの働き方にメリットとリスクがあります。

この章では、代表的な3つの働き方を比較しながら整理します。
自分に最適な働き方を選ぶために視野を広げていきましょう。

会社員としてキャリアを継続する

会社員の最大のメリットは安定性です。
毎月給料が入り、社会保険や年金も整備されています。

特に住宅ローンや子どもの教育費を抱える世代にとっては、安心感が何よりも大きな支えになります。

また、職場での人間関係や上司のフィードバックは、自己成長や評価につながりやすい面もあります。
一方で、時間や場所を選びにくいこと、役職によっては業務量が増えやすい点がデメリットです。

なぜ会社員の継続が重要な選択肢かというと、一定の収入と信用を維持しながら、副業でスキルを磨く土台を作れるからです。
いきなりフリーランスになるのは不安と考える人にとって、最も現実的なアプローチです。

パート・アルバイトで安定を優先する

パートやアルバイトは、正社員よりも柔軟な時間で働ける点が特徴です。
子育て中や介護中の方にとって、短時間勤務は負担を減らしつつ生活の基盤を支えます。

ただし、正社員と比較すると給与水準が低いこと、キャリア形成の観点では評価やスキルアップの機会が限られることがデメリットです。

安定を重視する人には有効ですが、長期的に収入を増やしたい場合は副業や資格取得を並行する工夫が必要です。

業務委託や副業のハイブリッド型

最近増えているのが、業務委託契約や副業を組み合わせるハイブリッド型の働き方です。

例えば、週3日は会社で業務委託として働き、残りの時間は自分の仕事をするといった働き方をすることで、柔軟に収入源を分散できます。

この方法の利点は、一定の収入を確保しながらフリーランス的な自由を味わえることです。
また、会社と契約することで信用を保ちつつ、独立に向けた準備ができるのもメリットです。

一方で、契約内容によって稼働時間や働き方が縛られるケースもあります。
特に競業避止義務には注意が必要です。
契約前にどのくらい自由が担保されるかを確認しておくことが欠かせません。

MEMO: 自分にとっての安定と自由のバランスはどこにありますか?
一度書き出してみると整理しやすくなります。

他の働き方と比較することで、フリーランスの立ち位置や、自分にとっての優先順位が見えてきます。
重要なのは選べる立場にいること自体が強みだということです。

フリーランスはやめとけという考えに対してのよくある質問と疑問への回答

フリーランスを検討するとき、多くの人が同じような不安や疑問を抱えます。
この章では、代表的な質問に対して具体的な答えを整理します。

フリーランスは本当に稼げないのか?

稼げない人もいれば稼げる人もいるというのが現実です。

なぜ差が出るかというと、営業力やスキル、専門性が大きく影響するからです。
フリーランスの収入は、安定した取引先を複数確保できるかどうかが分岐点になります。

フリーランス白書2025によると、フリーランスの年収分布は以下のとおりです。

年収レンジ 割合
~200万円 20.7%
200万~400万円 26.5%
400万~600万円 21.0%
600万~800万円 10.4%
800万~1000万円 7.7%
1000万円~ 8.6%

出典:一般社団法人プロフェッショナル&パラレルキャリア・フリーランス協会
「フリーランス白書2025」

例外として、組織に属しながらフリーランス的に働くプロ契約型の人は、平均年収が高い傾向があります。
独立の形態によって収入の見通しは大きく変わるため、自分がどのルートを選ぶのかを検討することが重要です。

失敗したら正社員に戻れるか?

フリーランス経験後に正社員へ戻ることは可能です。
ただし、空白期間が長い場合やスキルにブランクがあると、選べる求人が限られるケースもあります。

一方で、フリーランス経験は主体的に事業を運営した実績として評価されることもあります。
実際に中途採用で業務委託経験や個人事業の知見を評価する企業も増えています。

重要なのは、失敗を恐れて行動を止めるよりも戻る選択肢を残した上で挑戦することです。
副業から段階的に移行する戦略は、リスクを減らしながら経験を積む有効な方法です。

ThinkPrompt: もしも再就職するとしたら、どんな職種や条件を希望しますか?

確定申告や保険手続きの負担は?

フリーランスは確定申告や国民健康保険、年金の手続きを全て自分で行う必要があります。初めての人にとっては難しそうに感じるかもしれませんが、慣れればルーティン作業です。

国税庁のe-Taxやクラウド会計ソフト(弥生、freee、マネーフォワード)を使うと、申告書の作成は効率的に進められます。特に青色申告は控除額が大きいため、早めに制度を理解しておくことが重要です。

一方で、税理士や社労士に依頼することで負担を大幅に減らすことも可能です。
コストはかかりますが、その分本業に集中する時間を確保できます。

ここでも全てを自分で抱え込まない選択肢を持つことがリスク軽減に繋がります。

税理士を探すために役立つサイト
税理士ドットコム

まとめと次の行動のヒント

最後に全体を振り返り、次に取るべき行動を明確にしましょう。

メリット・デメリットの再整理

フリーランスは「自由と責任が表裏一体」であることを忘れてはいけません。
ここで改めて、主要なポイントをまとめます。

✅メリット

  • 案件や働く時間を自分で選べる自由
  • 収入上限が決まっていない
  • 時間や場所に縛られずに働ける
✅デメリット

  • 収入の不安定さ
  • 社会的信用や老後の備えの不透明さ
  • 孤立感と自己管理負担

メリットとデメリットを正しく理解することが、後悔しない働き方を選ぶ第一歩です。

ThinkPrompt: 自分にとって譲れない条件は何か、一度ノートに書き出してみましょう。

今すぐできる準備の確認リスト

行動に移すための第一歩は、計画と準備を具体化することです。
以下は、明日からでも実践できるステップの一例です。

✅すぐに実践できるステップ

  • 副業で小さな案件を一つ受けてみる
  • 収支の見通しをシミュレーションする
  • クラウド会計ツールを試しに登録する
  • 業界の勉強会やコミュニティに参加する
  • 信頼できる税理士や社労士を探しておく

このように、全てを一度に変える必要はありません。
小さな行動を積み重ねることで、不安は徐々に薄れます。

「フリーランスになるべきか」ではなく「どのくらい準備ができているか」を基準に判断することが、最も現実的で後悔しにくい選択につながります。

【更新履歴】
2025-07-01 更新