フリーランスを辞めたい──フリーランサーの多くが一度はこのような気持ちを抱えるものです。

案件が減り収入が不安定になる不安、将来への焦り、孤独感や周囲からの視線などのネガティブな感情が続くと、心も体も消耗してしまいます。

しかし、フリーランスを辞めるか続けるかは二者択一ではありません。
実際には、スキルの見直しや収益の複線化、働き方を少し変えるだけで状況が好転することもあります。

この記事では、辞めたいと感じる背景から、辞める・続ける・スライドする多様な選択肢を整理し、あなたが納得できる結論を選ぶための考え方をお伝えします。
読後には自分にとって最善の行動は何かを整理できる視点が得られるはずです。

フリーランス辞めたい時の選択肢と後悔しない判断法

フリーランスを辞めたいと思う背景と現状

Q.なぜフリーランスを辞めたいと感じる人が多い?
A.収入や将来への不安、孤独感など複合的な理由が積み重なりやすいからです。

フリーランスを辞めたいと感じる人の多くが、経済面や精神面の負担が限界に近づいている状況です。
この章では代表的な理由を整理して解説します。
もしも今フリーランスを辞むべきか迷いながらこの記事を読まれているとしたら、悩んでいるのは決して自分だけではないということがわかるでしょう。

経済的不安定さや収入の減少

収入の不安定さは、フリーランスを続ける上で最も大きな障壁の一つです。
フリーランスは案件が不定期なことが多いため、月によって収入に数倍の差が出ることも珍しくありません。
収入が減少すると生活費のやりくりに追われるだけでなく、将来の見通しを立てる気力も失われがちです。

フリーランスの収入が安定しづらい主な理由は、クライアントとの取引条件や景気変動に影響されやすい働き方だからです。

さらに、案件をたくさん受けられなかったり単価のよい案件を受けられなかったりすると、すぐに生活が苦しくなるリスクがあります。

しかし、これは一方で自分で単価や働き方をコントロールできる自由の裏返しでもあります。
フリーランス白書によると、収入に満足している人の割合は34.0%、不満を感じている人の割合は41.7%です。
参考:一般社団法人プロフェッショナル&パラレルキャリア・フリーランス協会 「フリーランス白書2025」
https://blog.freelance-jp.org/wp-content/uploads/2025/04/FreelanceSurvey2025.pdf

フリーランスの自由については、以下の記事でも解説しているので、気になる方は参考にしてください。
▷参考記事:フリーランスで独立・継続する 自信がない人へ|不安を超える7つの解決法

精神的負担や孤独感の増大

精神的な負担も、フリーランスを辞めたくなる大きな理由です。
フリーランスは一人で判断し、責任を負う場面が多いため、考え方によってはプレッシャーが重くのしかかります。
納期が重なると、休日や睡眠を削って対応せざるを得ないケースも珍しくありません。

また、同僚や上司がいない環境は孤独感を深める要因です。
日々の成功体験や悩みを共有できる相手が少ないことで、達成感より不安のほうが強くなってしまうことがあります。

ただし、SNSやコミュニティを通じてつながりを作ることで、孤立を和らげる事例も増えています。
最近はSNSでのつながりオンラインサロンなどのコミュニティ参加を精神的な支えとするフリーランサーも増えています。

スキルやキャリアの将来性への不安

自分のスキルが将来も通用するのか、不安を感じる人は少なくありません。
特にAIやWebマーケティングなどのデジタル領域は技術革新が早く、スキルの陳腐化が起こりやすいといわれています。

私もWebライターとして活動していた時期が2017年から2022年にかけてありましたが、2025年現在では当時のスキルをそのまま活かすのは困難です。

仮に特定の技術やトレンドに依存している場合にはスキルが陳腐化したときに一気に案件を受注できなくなるため、常に最新のスキルを学び続けることが重要です。

一方で、学び直しやスキル転換を選んだフリーランスの中には、むしろ収益を増やした例もあります(会社員からフリーランスになって収入が増えたという人は19.8%、報酬単価が上がったという人は17.0%)。

参照:一般社団法人プロフェッショナル&パラレルキャリア・フリーランス協会 「フリーランス白書2024」
https://blog.freelance-jp.org/wp-content/uploads/2024/03/whitepaperFreelanceSurvey2024.pdf

短期の負担を取ることで長期の安心を得る選択も視野に入れましょう。

📋メモ
私自身も、これまでSEO対策、キャッチコピー、AIに対して自己投資してきました。
継続的に支払い続けている分もありますが、トータルすると30万円以上費やしています。

家族や周囲の視線と期待

フリーランスとして仕事をしていると、家族や友人から「安定している会社員の方がよいのでは?」という言葉や助言を受けることもあります。
自分の決断を応援してくれた人ほど、会社を辞めている状態に後ろめたさを感じるものです。

また、社会全体にフリーランス=不安定という先入観が残る中で、責任感がないと誤解されることもあります
特に収入が思いどおりに増えないケースや、減少傾向にある場合は、周囲に対して自身をもって将来安定して収益を得られることをアピールしづらいものです。

安定や社会的信用を重視する価値観も尊重すべき一つの視点であるためどちらが正しいということはありません。
いずれにしても、将来に対してのビジョンや目的を明確にすることと家族としっかり対話することが重要です。

どの理由に強く共感しましたか?
そして、その理由は本当に「辞めるしかない」と直結するものなのでしょうか。
一度、ノートやアプリに書き出して俯瞰してみるとよいかもしれませn

フリーランスを辞める選択肢と影響

Q.フリーランスを辞めた場合、どのような変化が起こりますか?
A.収入や生活リズム、精神的負担などが大きく変わる可能性があります。

フリーランスを辞めると決めたとき、最も気になるのは「次の働き方でどんな変化が起きるのか」という点ではないでしょうか。
この章では、会社員に戻る場合や業界を変える場合、それぞれのメリットや注意点を整理します。
実際に決断する前に、収入・生活・心理面の影響を冷静にシミュレーションすることが大切です。

会社員に戻る場合のメリットと注意点

会社員に戻る選択肢は、一定の収入と社会的信用を確保できる点で魅力があります。
特に厚生年金や雇用保険などの社会保障が充実し、安定した給与が毎月支払われることは心強い要素です。

一方で、自由に働く時間や場所を選べなくなる可能性があります。
また、再就職市場では就職の空白期間をどのように説明するかが大きなテーマになります。

厚生労働省の「令和4年度転職者実態調査」によると、再就職活動に平均で約3.7か月を要しています(https://www.mhlw.go.jp/toukei/list/141-1.html)。

さらに、給与水準がフリーランス時代よりも下がるケースも珍しくありません。
特に40代以上のフリーランスは、転職市場で年齢がハードルになることもあります。

フリーランスを続けるべきか辞めるべきかはこれらのメリットと注意点を総合的に判断して決めることが重要です。

業界を変えて雇用される選択肢

これまでのスキルを活かしつつ、業界を変えて雇用されるという選択肢もあります。
例えば、Webライターからコンテンツマーケティング担当に転職したり、デザイナーから事業会社のインハウスデザイナーになる人が増えています。

この選択のメリットは、即戦力としてスムーズにキャリアを築ける可能性がある点です。
また、フリーランス経験が評価され、マネジメント業務や教育係を任されることもあります。

一方で、新しい業界に入るために資格や追加のスキル習得が必要になる場合があります。
未経験領域に挑む場合、最初の収入が下がる覚悟も必要です。
準備段階で何を学ぶべきかを整理しておくことが、転職の成功確率を高めるポイントです。

私の場合は、フリーランスでのWebライター経験を活かしながら、コンテンツディレクターやWebライターの講師として正社員として転職した経験があります

収入や生活リズムの変化のシミュレーション

フリーランスを辞めたあとは、毎日の生活リズムや収入の形も大きく変わります。
具体的な変化は次のとおりです。

  • 収入の上下動が減る
  • 社会保険料や年金が給与から天引きされるため手取りが少なく感じられる
  • 賞与や退職金が得られる場合がある
  • 残業や出社義務が発生する場合がある
  • フリーランスと比較すると大幅な収入のアップが期待しづらい場合がある

ポイントは、収入の安定性を重視する理由・根拠です。
安定した将来を感じられることにより仕事に対しての意欲が戻るのか、それともフリーランスとしてチャレンジをしたいのかについて冷静に比較するとよいでしょう。

「もし会社員に戻ったら、自分の理想の1日とどう違うだろう?」とイメージしてみてください。
生活時間や心のゆとりを一度書き出すと、判断軸が整理しやすくなります。

反対に「自由がなくなるのは耐えられない」と感じる方も多いでしょう。
しかし、一度試してみて合わないと感じれば再度フリーランスに戻る選択肢もあります。
重要なのは、自分の価値観に合う働き方を知ることです。

❗Tips❗
もしもフリーランス→会社員→フリーランスを想定するなら、私自身の経験でいえば会社員の期間は1年以内が望ましいです。
会社員のときの実績は個人実績としてアピールしづらいケースが多く、期間が空くと直近の実績が少なくなりやすいためです。
フリーランスの仕事の受注は実績が大きなポイントになることを意識しておきましょう。

フリーランスを続ける場合に考えること

Q.フリーランスを続けると決めた場合、何を見直すべき?
A.スキル・収益構造・メンタルケアの3点を軸に整理する必要があります。

フリーランスを辞めるのではなく、もう一度挑戦を続けると決めたときには、ただ気持ちを奮い立たせるだけでは不十分です。

この章では、現実的に続けるために必要なスキルの棚卸し、収益の安定化、メンタルケアの視点を具体的に整理します。
行き詰まりを解消する一歩を踏み出すための実践的なヒントを確認していきましょう。

スキルの棚卸しと学習計画

フリーランスを続けるなら、まずは自分のスキルを冷静に棚卸しすることが大切です。
特にライティングやデザインなど変化の早い分野では、2〜3年前の知識では競争力が下がる可能性があります。

なぜ棚卸しが必要なのでしょうか?
それは「何を強化すれば収入を伸ばせるのか」を具体的に知るためです。
スキルを自己評価だけでなく、客観的なフィードバックをもとに分類しましょう。

私は、フリーランスとして活動していく決意をした際にVIAという性格診断を受けて、どのような仕事に適性があるのかを冷静に考えなおしました。
▷参考:VIA
https://www.viacharacter.org/

もし何から学べばいいかわからない場合は、最新トレンドを学べるオンライン講座や業界コミュニティを活用することもおすすめです。

収益源の複線化と収入安定の仕組み

フリーランスの最大の不安は収入の変動です。
安定化のためには、複数の収益源を持つことが非常に効果的です。
例えば、主力のクライアント業務に加え、個人ブログでアフィリエイト収入を得たり、Noteで記事を販売したりするなどの働き方があります。

一つの収入源に依存すると、取引停止や相場変動の影響が大きいですが、複数の収入源を持つことでリスクを軽減できます。
2024年のフリーランス白書でも、複業を実践する人は収入満足度が高い傾向にあると報告されています。

▷参考記事:一般社団法人プロフェッショナル&パラレルキャリア・フリーランス協会「フリーランス白書2024」
https://blog.freelance-jp.org/wp-content/uploads/2024/03/whitepaperFreelanceSurvey2024.pdf

反論として「複業は労力が増えるのでは?」という意見もあります。
確かに新しい柱を育てる初期は大変ですが、一度仕組みができると時間的・精神的余裕が生まれることが多いです。

今の収益源が突然なくなった場合、どのように生活を維持するか想定してみてください。
それが複数の収入源確保の必要性を考えるきっかけになります。

メンタルと健康を守るためのセルフケア

フリーランスを続ける上で、スキルや収益以上に重要なのがメンタルと健康です。
孤独感や自己否定が続くと、仕事の質も下がります。

例えば、朝のルーティンで「何もしない時間」を10分つくるだけでも、精神的な余白が生まれます。
さらに、週に一度は意識的に仕事から離れる時間をつくることが、長期的なモチベーション維持に効果的です。

私は、毎朝5分間のマインドフルネスを実施しています。

セルフケアが重要な理由は、心身の調子が安定していなければ、どんな収入も持続できないからです。

もし一人で管理が難しい場合は、カウンセリングやコーチングの支援を利用する選択肢もあります。
持続可能性を高めるために外部の力を借りることは、決して悪い選択肢ではありません。

フリーランスを辞めたいときの中間的選択肢

Q.辞めるか続けるか以外にどんな選択肢がありますか?
A.副業・法人化・職種スライドなど中間の方法も検討できます。

将来に迷いを感じているときは、フリーランスを辞めるか続けるかの二択に思えますが、その中間に多くの選択肢があります。
この章では、副業や複業、法人化、スキルを横展開する方法など、柔軟な転換手段を整理します。

副業や複業でリスクを分散する

副業や複業は、収入源を増やしリスクを分散する有効な手段です。
例えば、週3日クライアント業務を続けながら、残りの時間でスクール講師やコンテンツ販売を行うパターンがあります。

なぜ副業が効果的か。それは、1本柱だけに依存する不安を和らげ、精神的な安定感が増すからです。
実際に、独立行政法人中小企業基盤整備機構の調査でも「副業・複業を持つ人は年収・満足度ともに高い傾向がある」と報告されています。

ただし、複業はフリーランスの仕事と同様「すぐに成果が出るものではない」と理解する必要があります。
初期は準備や種まきに時間がかかりますが、継続すれば安定的な収入基盤を築ける可能性が高いです。

もし今、副業を始めるとしたら何を選びますか?
今のスキルを活かせる分野を3つ書き出してみましょう

専門領域を横展開する

職種そのものを変えるのではなく、専門領域を横にスライドするのも一つの選択肢です。
例えば、ライティングからディレクションや講座設計にスライドしたり、デザインからプロダクトマネジメントに展開するなどです。

この方法のメリットは、これまでの知識や人脈を活かしやすい点です。
過去の実績が新しい領域の信用材料になり、ゼロからの挑戦よりもハードルが低いことが多いです。

ただし、「何でも屋」になってしまうとメリットよりもデメリットが大きくなるリスクがあるため、注意しましょう。
フリーランスの場合、専門職として仕事を受注することが多いため、専門性がぼやけてしまうと仕事が受注しづらくなることがあります。

収入の安定性や市場価値が上がるようにうまく自分自身の強みや特徴をデザインしながらkスキルを広げていきましょう。

自分に合う選択肢を見つけるためのステップ

Q.どの選択肢が最適なのか、どう判断すればいいですか?
A.価値観・目標・現状の整理を段階的に行うことが有効です。

働き方を見直すとき、最も難しいのは何を基準に決めればいいかが分からないという部分です。
この章では、自分にとってベストな道を見つけるためのステップを整理します。
気持ちだけで判断するのではなく、論理と感情をバランスよく使って結論を出すためのヒントを解説します。

価値観・優先順位の明確化

まず必要なのは自分にとって何が最も大事かを知ることです。
例えば、収入の安定、自由な時間、社会的信用など、重要だと感じる軸は人によって異なります。

なぜ価値観のなかで優先順位を決める必要性があるかというと、どの選択肢も一長一短があり、何を優先するかで最適解が変わるからです。
安定が大事なら会社員、挑戦と自由が大事ならフリーランス継続が選択肢になるでしょう。

私がフリーランスとしてのキャリアに迷ったときには、自分自身の仕事の幅を広げることの重要性を強く感じました。
そのためには、会社員よりもフリーランスの方がマッチしていると感じたため、現在もフリーランスとして活動しています。

短期・中期・長期の目標設定

次に、時間軸で目標を設定します。短期(半年以内)、中期(1〜2年)、長期(3年以上)で「どんな働き方を目指すか」を整理することが重要です。

このステップの意義は、目先の不安だけで判断するリスクを減らすことです。
例えば短期的には安定を重視しつつ、長期的には独立や法人化を目指すという段階的な戦略も取れます。

目標設定にはSMART(具体的・測定可能・達成可能・関連性・期限)というフレームワークを活用すると整理しやすいです。

反論として「長期の目標はイメージできない」という方もいるかもしれません。
その場合は、まず短期の生活を安定させる目標だけでも設定しましょう。

相談や情報収集の方法

どの道を選ぶにしても、情報と相談の質が意思決定を左右します。
自己完結せず、周囲や専門家の知見を借りることが重要です。

例えば、転職エージェントや税理士に相談したり、フリーランス経験者の体験談を聞くことでそれまでに想定していなかった選択肢が見えてくることもあります。

参考にできる情報源としては、LinkedInやnote、業界のSlackコミュニティなどがあります。
特にオンラインイベントは現役フリーランスのリアルな話が聞ける貴重な機会です。

もし今日1つだけ行動するとしたら、どこに相談を申し込みますか?
「一歩踏み出す行動」を今すぐメモしておきましょう。

税理士を調べる際には、税理士ドットコムのような税理士紹介サービスを利用すると効率的です。

お悩み解決

フリーランスを辞めたいと感じている人からのよくある質問と参考情報

フリーランスを辞める決断をした場合、手続きや制度の理解が不十分だとトラブルになりがちです。
この章では、辞めるときの届出、休職や再就職に役立つ支援制度をFAQ形式で解説します。

辞める場合の手続きや届出は?

フリーランスを辞める際、まず行うべきは個人事業の廃業届の提出です。

個人事業の廃業届は税務署に提出し、青色申告や消費税課税事業者の登録を解除するための書類です。
提出期限は廃業から1か月以内が目安です。

また、地方自治体の国民健康保険や国民年金の資格喪失届が必要になる場合もあります。
会社員に転職する場合は、新しい職場で社会保険に加入するため、早めに手続きを進めておくと安心です。

国税庁の公式サイトでは、必要書類や流れが分かりやすく整理されていますので、参考にしてください。

フリーランスを休職する方法は?

一旦辞めるほどではないものの、体調や環境の変化で休職を考える方もいます。
フリーランスは雇用契約がないため、正式な休職という制度はありませんが、取引先と相談し契約の一時停止をお願いするケースはあります。

この場合、休職中も確定申告は必要です。
収入がなくても、経費や前年収入に応じた住民税や国民年金の支払いが発生するため、資金計画を立てることが重要です。
もし健康上の理由で休業する場合、傷病手当金などの給付は原則対象外ですが、民間の就業不能保険に加入していれば補償を受けられる可能性があります

再就職活動に役立つ支援制度は?

再就職を目指す場合、公的支援や制度を活用することで負担を軽減できます。代表的な制度としては以下が挙げられます。

✅仕事の探し方

  • ハローワークでの職業紹介や再就職手当
  • 自治体や商工会議所が実施する職業訓練
  • キャリアアップ助成金
  • 専門職向けの無料キャリア相談

例えば「特定求職者雇用開発助成金」は、条件を満たす事業者に雇用された場合、企業に対して一定額の助成金が支給される仕組みです。
再就職する側もこの制度を知っておくことで、採用のハードルを下げられる可能性があります。

使用できる制度を探している場合、最初にハローワークへ行けば、利用可能な支援を一覧で教えてもらえるため効率的です。

まとめと行動チェックリスト

記事全体を振り返ると、フリーランスを辞めるかどうか悩んでいるときの働き方の選択肢は「辞める」「続ける」だけではなく、その間に多くの段階や方法があります。

✅この記事で学んだ選択肢のまとめ

  • 会社員に戻ることで得られる安定や社会的信用
  • フリーランスを続けながら収益やスキルを強化する方法
  • 複業・法人化・職種スライドによるリスク分散
  • 自分の価値観を基準にした判断軸の明確化

次の一歩をどのように踏み出すべきか迷っている方は、価値観や目標の洗い出し、現在のご自身の棚卸しなどを実施するとよいでしょう。

最後にもう一度、自分に問いかけてみてください。
「今の不安を解消するために、今日できる一つの行動は何だろう?」

この記事を参考に、自分の選択に自信を持てる一歩を踏み出してください。

【更新履歴】
2025-06-28 更新