フリーランスを辞めたい｜一度辞めて会社員に戻った私が、移る前に確かめた3つ

フリーランスを辞めたいと感じたら最初に確認する2つ

辞めたい気持ちが強いときほど、判断の前に体調と固定費を確かめてください。
この2つが崩れていると、辞めても続けても後悔しやすくなります。

体調が崩れていないか

睡眠が6時間を切る日、食事を抜く日、理由のない焦りで手が止まる日が続いていませんか。
こうした状態なら、判断より先に休んでください。

フリーランスには休職の制度がありません。
会社員なら休職して傷病手当金を受ける道がありますが、フリーランスは自分で止まらない限り、壊れるまで走り続けてしまいます。
休めない状態が続いているなら、先にフリーランスが休めない問題の対処法を読んでください。

固定費があと何か月もつか

生活費に税金と保険の支払いを足して、貯金であと何か月もつかを数字で出します。
残りの期間で、取れる行動が変わります。

• 6か月以上：原因を直す時間があります。辞めるかどうかは、直してから決められます
• 3〜6か月：短期の案件で収入をつなぎながら、原因を直します
• 3か月未満：転職活動やアルバイトで、生活を先に安定させます

選択肢が残っているうちに動くことが、後悔を減らします。

フリーランスを辞めたい理由4つと、辞めたほうがいい人

辞めたい理由は、収入・孤独・体調や忙しさ・価値観の4つに分かれます。
辞めたほうがいいかは、フリーランスのデメリットの多さではなく、どの理由かで決まります。

辞めたいと感じるのは、珍しいことではありません。
当サイトが2026年8月に行った調査では、仕事を受けている41名のうち73%が「やめようかな」と思うことがあると答えました。
応募が通る割合が2割以下の人は51%、1年前より収入が減った人は22%、困りごとの1位は単価が安い・割に合わない（41%）でした。

調査：当サイト独自のWeb調査（2026年8月・全58問）。
クラウドワークスで仕事を受けている41名が対象です。
全国のフリーランスを代表するものではありません。

フリーランスを辞めたほうがいい人

次のどれかに当てはまるなら、働き方の手直しではなく、撤退や職種の移動を考えるほうが合理的です。

• 書くことより、設計・ディレクション・マーケティングの側に進みたいと感じている
• 社会保険・信用・固定収入が、今の生活に必要な時期にある
• 持病や体調不良が続き、今の稼働量を保てる見通しが立たない
• 今の仕事の市場そのものが縮み、単価の構造を自分では変えられない

続けて直したほうがいい人

案件が取れない、継続しない、単価が上がらない、が理由なら、辞める前に直せる余地があります。
才能より、何を売っているかの言葉と、営業の数字の問題であることが多いからです。
孤独が理由の場合も、人と話す場を作れば、働き方を変えずに軽くなります。

収入の不安でフリーランスを辞めたいときに見直すこと

収入の不安で辞めたいなら、最初に見直すのは、自分が何を売っているかを表す1行です。
この1行があいまいだと、営業の文章もプロフィールも、すべて弱くなります。

売れる1行を作る

何でも書けます、は発注側から見ると、何を頼めばいいか分からない人です。
比べる土俵にも上がれません。
まず次の型で、仮の1行を作ってください。

私は【対象】に対して、【手段】で【成果】を出す【職種】です。

• BtoBの中小企業に対して、一次情報とSEOで問い合わせを増やす記事を作るライターです
• 制作会社のディレクターに対して、構成の提案と直しに強い原稿で、運用を回すライターです
• 採用に困っている中小企業に対して、社員インタビューで応募を増やす記事を作るライターです

私自身、ライターからディレクターに移ったとき、自分が提供できるものの1行が変わりました。
同じ経験でも、言葉が変わると声がかかる仕事が変わりました。
1行は一度作って終わりではなく、仕事の段階に合わせて書き直すものです。

相手ごとに営業の文章を分け、数字で直す

返信が来ない原因の多くは、文章のうまさではなく、相手ごとに分けていないことです。
制作会社と中小企業では、刺さる点が違います。

送る数は、週10通、できれば週20通を目安にします。
そのうえで、送った数・返信率・商談になった率・成約率の4つを記録してください。
返信が来ないなら文章、商談で落ちるなら聞き取り、と原因を分けられます。
具体的な順番はフリーランス案件獲得の方法と順序にまとめています。

ただし、仕事の市場そのものが縮んでいる場合は、ここを直しても限界があります。
Webライターの例はWebライターやめとけは本当？に書きました。

稼げているのに満たされないときの考え方

収入も案件もあるのに、この働き方を続けた先に何があるのかと考えて手が止まる状態は、続け方を直しても変わりません。
足りないのは、お金ではなく目指す先だからです。

こんなことが続いていませんか

売上は去年と同じくらいある。
それなのに、来年も同じ仕事をしている自分を想像すると、気が重い。
仕事がうまくいっても、その話をできる相手がいない。
辞めたいと口にすると、独立した判断が失敗だったと認めるようで、人に言えない。

辞めることは、独立した判断が間違っていたという意味ではありません。
私は2022年に辞めましたが、後悔はしていません。
独立していた約5年のライターの経験を、ディレクターの仕事でそのまま使えたからです。

2022年の私が辞めたのは、続けられなくなったからではありません。
できるだけ上流の仕事に挑戦したかったからです。
上流の仕事とは、記事を書く前に、何をどう書くかを決める側の仕事です。
特に、書き方を人に教えるライター講師の仕事に興味がありました。

このタイプの辞めたいは、次に積み上げたいものを探し始めたサインです。
まだ言葉にならないなら、今の仕事で、もっとやりたい作業と減らしたい作業を1つずつ書き出してください。
私の場合、もっとやりたかったのは、書く前の設計と、人に教える仕事でした。

フリーランスを辞める以外の選択肢：休む・減らす・ずらす

辞めるか続けるかの二択で考えると、どちらを選んでも後悔しやすくなります。
間に、休む・減らす・ずらすの3つがあります。
動けないほど疲れているなら、まず休むと減らすから始めてください。

• 受注量を減らす：週の稼働日数や案件数を意図的に落とします。売上は下がりますが、回復に必要な余白ができます
• 返信の時間を決める：常に通知を受けるのをやめ、返信は朝と夕方の2回にします
• 睡眠を最優先にする：6時間以下が続くなら、案件を断ってでも7時間以上を取ります
• 1週間だけ完全に休む：進行中の案件を調整して休みます。それだけで判断力が戻ることがあります

ずらすは、会社員として働きながら、フリーランスの仕事を一部残す形です。
私が選んだのはこれでした。

私の体験

2022年7月、取引先の一つから正社員のディレクターとして誘われました。
ライターの仕事は一度にすべて手放さず、少しずつ減らしながら、ディレクターの仕事を増やしていきました。

判断としては適切でした。
ただ振り返ると、辞めるではなく、スライドして幅を広げるという発想を最初から持っていれば、もっと早く動けたと思います。

会社員に戻る前に確かめる3つ

会社員に戻るなら、移る前に業務内容・報酬の目安・完全在宅で働けるかの3つを確かめてください。

2022年の私が、誘いを受ける前に確かめたのもこの3つでした。

これは2022年の私の話です。
今も同じ条件の求人が見つかるとは限りません。
誘いがない人は、まず今の取引先に、社員や長期の契約の募集があるかを聞いてみてください。
取引先は、あなたの仕事ぶりをすでに知っています。
そのうえで転職サービスを使い、面接で同じ3つを確かめます。

面接でフリーランスの期間をどう話すか

フリーランスの期間は、逃げではなく選択として話せれば、むしろ評価されます。
次の3つを整理しておいてください。

• なぜフリーランスになったか：当時の判断の軸
• なぜ今、会社員に戻るのか：得たいもの（安定・チーム・仕事の規模など）
• フリーランスの期間で得たもの：スキル・実績・自分の働き方の理解

活きやすいのは、事業会社のコンテンツ担当・編集者・ディレクター・マーケティング職です。
要件の整理・納期の管理・修正への対応といったクライアントワークの経験と、1人で企画から納品まで終わらせる力が、そのまま評価されます。

正社員になって分かったこと

想定外だったのは、正社員になると、税金や年金の手続きを会社が処理してくれることの大きさでした。
フリーランスのときは自分で納めていたものです。
その分の時間と気持ちに余裕ができたのは、やってみないと分からなかったことです。

講師の仕事は、正社員になる直前に個人で始め、会社に移ってからも続けました。
ずらす形を取ったので、次の仕事の種も切らさずに済みました。

フリーランスを辞めて後悔する人・しない人の分かれ目

後悔するかどうかは、辞めた事実より、準備の順番で決まります。
後悔しているときの正体は、フリーランスが向いていなかったことではなく、順番がずれていたことが多いです。

後悔しやすい人

• 会社への不満や逃避が先に立ち、次に何をするかが後回しだった
• 貯金がなくなってから動き、選択肢が極端に狭まった
• 収入が安定する前に、事務所・設備・スクールなどの固定費を増やした
• 辞める理由があいまいなまま動いた

後悔しなかった人

• 仕事の区切りや声がかかった時期など、動く根拠があった
• 副業・貯金・次の仕事のめどを立ててから移った
• 辞める理由を、上の4つの理由のどれかで言葉にしていた

私が2022年の判断を後悔していないのは、タイミングが良かったからというより、別の軸（ディレクターの仕事）を準備しながら動いたからだと思っています。

フリーランスを辞めると決めたときの手続き

辞めると決めたら、お金と契約を先に片づけ、そのあと届出と保険・年金を切り替えます。
お金と契約を後回しにすると、あとで揉めたときに交渉できなくなります。

辞める前にやること

1. 進行中の案件の納品・検収・請求を、すべて終わらせる
2. 請求済みで、まだ入金されていない報酬を確認する
3. 継続中の契約に、終了の連絡と引き継ぎの相談をする
4. ツール・サーバー・ドメインの契約を整理する
5. 辞めたあとも続く住民税・国民健康保険の支払い分を確保する

チェックリストとそのまま使える連絡文は、フリーランスを辞める前にやることチェックリストにまとめています。

届出と保険・年金

税務署に廃業届を出します（事業をやめた日から1か月以内）。
青色申告をしていた人は取りやめの届出（やめた年の翌年3月15日まで）、消費税の課税事業者だった人は事業廃止の届出も出します。
書き方は廃業届の書き方にあります。

制度や期限は変わることがあります。
最終的な判断は、税務署・市区町村・税理士・社会保険労務士に確認してください。
詳しくはフリーランス社会保険の決定版で整理しています。

フリーランスを辞めたいと思っている人からよくある質問

辞めたいのに動けません。まず何からすればいいですか？

判断より先に、体調と固定費の2つだけ確かめてください。
疲れた状態での判断は、どちらを選んでも後悔しやすいからです。
体調が理由なら、受注量を減らすか、1週間だけ完全に休むことから始めます。

フリーランスを辞めたほうがいい人の特徴は何ですか？

辞めたい理由が、価値観・必要な安定・体力のどれかにある人です。
これらは案件の取り方を直しても変わらないからです。
たとえば、書くより設計の側に進みたい人や、社会保険と固定収入が必要な時期にある人が当てはまります。

会社を辞めてフリーランスになったことを後悔しています。どうすればいいですか？

後悔の原因が、収入の取り方か、働き方そのものかを分けてください。
原因によって次の一手が違うからです。
案件が取れないなら売れる1行と営業の数字を直し、自由な働き方が合わなかったなら会社員に戻る道を考えます。

一度会社員に戻ったら、フリーランスには戻れませんか？

戻れます。
会社員として経験を積んでから、再び独立する人は少なくありません。
私は2022年に正社員になり、2025年に会社を離れました。
いまは個人で仕事を受けながら、BtoB企業でSEO・GEO（AIの検索結果に引用されるための対策）の担当責任者もしています。

フリーランスの経験は、転職で活きますか？

活きます。
クライアントワークの経験は、発注する側でも使えるからです。
私はライターの経験を持ったまま記事を発注するディレクターになり、書く側の手間が分かることを、原稿を見るときにも依頼するときにも使いました。

辞めた年も確定申告は必要ですか？

事業の所得があれば、原則として翌年に確定申告をします。
辞めた年の分の事業所得は消えないからです。
会社員になった年は、会社の給与と合わせて申告します。

フリーランスを辞めたいときに大切なこと

辞めたい気持ちのまま動くと、辞めても続けても後悔しやすくなります。
体調と固定費を確かめ、理由が4つのどれかを言葉にしてから決めてください。
辞めるか続けるかの間には、休む・減らす・ずらすの道があります。

あわせて読みたい記事として、やめとけと言われる理由から続けるかを確かめたい方はフリーランスはやめとけ？一度やめて会社員に戻った私が伝える現実と判断基準、休めない状態から抜けたい方はフリーランスが休めない問題の対処法、辞めると決めた方は辞める前にやることチェックリストをご覧ください。